Takaisin käsitekarttaan | ||||||||||||
ISOPENTYYLIASETAATTI
KEMIALLISET JA FYSIKAALISET OMINAISUUDET ESIINTYMINEN LUONNOSSA JA SOVELLUKSET
Isopentyyliasetaatti (C7H14O2) (ks. kuva 1) on yksi feromoniesimerkki. Se kuuluu asetaattiesteriferomoneihin ja on yksi hunajamehiläisen kymmenistä feromoneista. Isopentyyliasetaatin on tiedetty toimivan hunajamehiläisen hälytysferomonina 1960-luvulta saakka.
Kuva 1. Isopentyyliasetaatin molekyylimalli
KEMIALLISET JA FYSIKAALISET OMINAISUUDET
Isopentyyliasetaatti on kirkas hyväntuoksuinen esteri. Sille on ominaista voimakas banaaninomainen tuoksu, minkä vuoksi sitä kutsutaan myös banaaniöljyksi. Isopentyyliasetaatin molekyylipaino on 130,2 g/mol ja se on herkästi haihtuvaa yhdiste. Haihtuvuus oli tyypillistä hälytysferomoneille. Isopentyyliasetaatin kiehumispiste on 142 °C. Yhdisteen muut fysikaaliset ominaisuudet on kerätty taulukkoon. Yhdisteen muita nimityksiä ovat isoamyyliasetaatti ja 3-metyylibutyyliasetaatti.
Taulukko1. Isopentyyliasetaatin fysikaaliset ominaisuudet.
YLÖS
SYNTETISOINTI
Isopentyyliasetaattia voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Yleisin tapa valmistaa isopentyyliasetaattia on Fischerin happokatalysoidun esteröintireaktion avulla isoamyylialkoholista ja etikkahaposta. Reaktio on tärkeä orgaanisen kemian synteesimenetelmä. Kuvassa 2 on kuvattu synteesin reaktioyhtälö ja kuvassa 3 reaktiomekanismi.
Kuva 2. Reaktioyhtälö
Kuva 3. Reaktiomekanismi
Reaktio tapahtuu kuuden eri vaiheen kautta. - Reaktion vaiheet 1, 3, 4 ja 6 ovat happo-emäs reaktioita, joissa tapahtuu nopea protonin siirtyminen. - Vaiheissa 2 ja 5 tapahtuu hiilen ja hapen välisten sidosten muodostumisia ja katkeamisia. Vaiheiden 2 ja 5 aktivaatioenergiat ovat paljon korkeampia, kuin protoninsiirtovaiheiden. Happokatalysoidun esteröintireaktion etu on yksinkertaisuus, mutta korkea lämpötila ja vahva happokatalyytti joita tarvitaan reaktion toteutumisessa saattavat tehdä reaktion herkille substraateille mahdottomaksi. Synteesin saanto on 80 %. Tuotteen erottamiseen loppuseoksesta riittää suoratislaus öljyhauteessa kiehumispisteen ollessa 142 ° C
YLÖS
IR-SPEKTRIIsopentyyliasetaatin IR-spektrissä (kuva 4) esterille tunnusomainen –C-CO 2R venytys näkyy alueella 1735-1745 cm -1, -C-H venytykset näkyvät hieman alle 3000 cm -1, -C-O ja -CO 2 venytykset näkyvät useampina piikkeinä alueella 1050-1300 cm -1 .
Kuva 4. IPA:n IR-spektri
YLÖS
ESIINTYMINEN LUONNOSSA JA SOVELLUKSET
Hunajamehiläisen hälytysoferomonina vaikuttamisen lisäksi isopentyyliasetaatti toimii luonnossa esimerkiksi myös joillakin kärpäsillä feromonina ja kairomonina sekä joillakin kovakuoriaisilla feromonina, kairomonina ja allomonina. Isopentyyliasetaattia käytetään myös muun muassa ravintoaineiden ja oluen keinotekoisena makuaineena sekä keinotekoisena hajusteena peittämään pahoja hajuja, esimerkiksi kenkälankin hajusteena.
|
||||||||||||
YLÖS |