Takaisin käsitekarttaan

 

ISOPENTYYLIASETAATTI

 

KEMIALLISET JA FYSIKAALISET OMINAISUUDET

SYNTETISOINTI

IR-SPEKTRI

ESIINTYMINEN LUONNOSSA JA SOVELLUKSET

 

Isopentyyliasetaatti (C7H14O2) (ks. kuva 1) on yksi feromoniesimerkki. Se kuuluu asetaattiesteriferomoneihin ja on yksi hunajamehiläisen kymmenistä feromoneista. Isopentyyliasetaatin on tiedetty toimivan hunajamehiläisen hälytysferomonina 1960-luvulta saakka.

 

Kuva 1. Isopentyyliasetaatin molekyylimalli

 

 

KEMIALLISET JA FYSIKAALISET OMINAISUUDET

 

Isopentyyliasetaatti on kirkas hyväntuoksuinen esteri. Sille on ominaista voimakas banaaninomainen tuoksu, minkä vuoksi sitä kutsutaan myös banaaniöljyksi. Isopentyyliasetaatin molekyylipaino on 130,2 g/mol ja se on herkästi haihtuvaa yhdiste. Haihtuvuus oli tyypillistä hälytysferomoneille. Isopentyyliasetaatin kiehumispiste on 142 °C. Yhdisteen muut fysikaaliset ominaisuudet on kerätty taulukkoon. Yhdisteen muita nimityksiä ovat isoamyyliasetaatti ja 3-metyylibutyyliasetaatti.

 

Taulukko1. Isopentyyliasetaatin fysikaaliset ominaisuudet.

M / g/mol

Kiehumispiste / °C

Sulamispiste / °C

Tiheys / g/cm3

Taitekerroin

Liukoisuus veteen / g/100 ml
130,2
142
-79
0,876
1.4020
0,2

 

YLÖS

 

SYNTETISOINTI

 

Isopentyyliasetaattia voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Yleisin tapa valmistaa isopentyyliasetaattia on Fischerin happokatalysoidun esteröintireaktion avulla isoamyylialkoholista ja etikkahaposta. Reaktio on tärkeä orgaanisen kemian synteesimenetelmä. Kuvassa 2 on kuvattu synteesin reaktioyhtälö ja kuvassa 3 reaktiomekanismi.

 

 

Kuva 2. Reaktioyhtälö

 

 

Kuva 3. Reaktiomekanismi

 

Reaktio tapahtuu kuuden eri vaiheen kautta.

- Reaktion vaiheet 1, 3, 4 ja 6 ovat happo-emäs reaktioita, joissa tapahtuu nopea protonin siirtyminen.

- Vaiheissa 2 ja 5 tapahtuu hiilen ja hapen välisten sidosten muodostumisia ja katkeamisia. Vaiheiden 2 ja 5 aktivaatioenergiat ovat paljon korkeampia, kuin protoninsiirtovaiheiden. Happokatalysoidun esteröintireaktion etu on yksinkertaisuus, mutta korkea lämpötila ja vahva happokatalyytti joita tarvitaan reaktion toteutumisessa saattavat tehdä reaktion herkille substraateille mahdottomaksi. Synteesin saanto on 80 %. Tuotteen erottamiseen loppuseoksesta riittää suoratislaus öljyhauteessa kiehumispisteen ollessa 142 ° C

 

YLÖS

 

IR-SPEKTRI

Isopentyyliasetaatin IR-spektrissä (kuva 4) esterille tunnusomainen –C-CO 2R venytys näkyy alueella 1735-1745 cm -1, -C-H venytykset näkyvät hieman alle 3000 cm -1, -C-O ja -CO 2 venytykset näkyvät useampina piikkeinä alueella 1050-1300 cm -1 .

 

Kuva 4. IPA:n IR-spektri

 

YLÖS

 

ESIINTYMINEN LUONNOSSA JA SOVELLUKSET

 

Hunajamehiläisen hälytysoferomonina vaikuttamisen lisäksi isopentyyliasetaatti toimii luonnossa esimerkiksi myös joillakin kärpäsillä feromonina ja kairomonina sekä joillakin kovakuoriaisilla feromonina, kairomonina ja allomonina.

Isopentyyliasetaattia käytetään myös muun muassa ravintoaineiden ja oluen keinotekoisena makuaineena sekä keinotekoisena hajusteena peittämään pahoja hajuja, esimerkiksi kenkälankin hajusteena.

 

 

YLÖS